«Шинник» (Ярославль) — «Арсенал» (Тула) — 3:4 (2:2). 5 ноября. Стадион «Шинник». 6 градусов. 4000 зрителей.
Голы забили: Надейкин (17) (0:1), Коровушкин (27) (0:2), Берко (29) (1:2), Кухарж (35) (2:2), Берко (54) (3:2), Климов (67) (3:3), Даев (77, в свои ворота) (3:4). «Шинник»: Cтанев, Штанюк, Шевчук, Даев, Васильев, Кухарж (46, Кечинов), Кульчий, Клюев (81, Cкоков), Хомуха (56, Шевченко), Рубин, Берко. «Арсенал»: Кликин, Криулин, Букиевский, Кирпичников (38, Шишковский), Мазов, Тищенко (84, Гунько), Везденецкий, Свистунов, Надейкин, Коровушкин (68, Шайков), Климов. Предупреждены: Везденецкий (8), Кликин (41) — у «Арсенала». Голевые моменты: 6 — 5. Удары по воротам: 8 — 9. Судья: Тарас Безубяк (Санкт-Петербург). Первый матч — 2:0. В заключительном матче сезона соперники порадовали зрителей открытым футболом. 7 голов на любой вкус увидели болельщики в этот вечер. И «Шинник», и «Арсенал» не особо беспокоились об обороне и смело шли на приступ чужих ворот. В итоге удача улыбнулась гостям. Решающий мяч неожиданно срезал в свои ворота, прерывая опасную передачу в штрафной площади, защитник «Шинника» Вячеслав Даев. По итогам двух встреч в следующий этап розыгрыша престижного трофея вышли ярославские футболисты. Результаты остальных матчей 1/16 финала, сыгранных 5 — 9 ноября: «Сатурн-REN TV» — «Звезда» (Иркутск) — 6:0 (первый матч — 0:0), «Волгарь-Газпром» — «Динамо» 1:2 (1:5), «Уралан» — «Лада» — 1:0 (0:0), «Спартак- Алания» — «Металлург» (Липецк) — 3:1 (2:1), «Торпедо-Металлург» — «Амкар» — 2:0 (2:3), «Рубин» — «Динамо» (Cпб) — 2:1 (4:0), ЦСКА — «Елец» — 3:1 (0:1), «Ротор» — «Анжи» — 2:0 (0:0), «Крылья Советов» — «Газовик-Газпром» — 2:1 (4:0), «Зенит» — «Камаз» — 6:2 (2:0), «Черноморец» — «Терек» — 1:1 (0:2), «Локомотив» — «Химки» — 4:0, «Спартак» — «Кубань» — 1:2. Результаты первых матчей 1/8 финала, сыгранных 9 ноября: ЦСКА — «Уралан» — 4:0, «Динамо» — «Ротор» — 2:1, «Крылья Советов» — «Зенит» — 0:0, «Сатурн» — «Ростов» — 2:2. Матч 1/8 финала «Шинник» (Ярославль) — «Спартак-Алания» (Владикавказ) будет проведен весной 2004 года.
